副業の相談を上司へ伝えるには？｜許可が出やすい理由と断られた時の対処法

副業を考えたときに、まず悩むのが上司への相談ですよね。副業をしたいって、どう切り出すか、メールで副業許可を取る例文はあるのかとか。

そもそも副業していいかを聞くべきかなのかも気になると思います。

さらに、もし会社が副業禁止だったら？とか、就業規則のどこを見ればいいか、会社に黙って副業をしたらバレるのか、住民税でバレるって本当？とか次々に疑問と不安が押し寄せてきます。

もう悩み過ぎて、報告義務の有無や、断られた場合の対処方法、クビのリスクとか、とにかく不安の連鎖です。

この記事では、上司と揉めない伝え方から、許可が出やすい理由の作り方、バレる経路の現実、断られた後の動き方まで、「安全に前に進む」ための整理をしていきます。

この記事で分かること

本ページはプロモーションが含まれています

副業の相談を上司にする際の伝え方と準備

ここでは、副業を始める前の「相談の段取り」を固めます。

ポイントは、上司が抱えがちな不安（本業への影響・情報漏洩・管理責任）を先回りして潰すこと。あなたが低姿勢に我慢するというより、合意形成の材料を用意する感じです。

副業禁止と言われたときの対応策

まず最初に言うと、上司が「副業禁止」と言ってきても、そこで即ゲームオーバーとは限らないです。

むしろ、上司の言葉の裏には「会社のルールが分からない」「責任を負いたくない」「トラブルが怖い」という防衛本能が混ざっていることが多いんですよね。

最初にやるべきは気持ちの説得じゃなく前提の確認

副業の話って、感情で押し切ろうとするとだいたいこじれます。なので最初の一手は、就業規則・社内ルールの確認です。

「上司が禁止と言った」ではなく、「会社としてどうなっているか」を言語化して話せる状態にしておく。これだけで空気が変わります。

この確認は、あなたが上司に噛みつくためじゃなくて、「上司が判断しやすくなる材料」を用意するためです。

上司の立場だと「許可した結果、何かあったら自分が怒られる」が一番怖いので、その怖さを減らす動きが強いんですよ。

上司の禁止は4種類ある

主に禁止と言われるパターンはだいたい次の4つです。あなたの状況がどれか当てはめると、次に何を言えばいいかが見えてきます。

感情型に真正面から突っ込むと泥沼です。

ここは一回引いて、「どういうリスクが心配ですか？」と聞いて、相手に言語化させるのが安全。

言語化できた瞬間に、交渉は“感情”から“条件”に変わります。

通しやすくする安心材料を先に並べる

上司が安心する要素は、突き詰めると4つです。これを先に出しておくと、禁止の空気がかなり弱まります。

この4点を言えるだけで「ちゃんと考えてる人」になります。逆に、ここが曖昧だと、上司は判断できないので“禁止”で逃げがちなんですよね。

最後に大事な注意。会社の扱いはケースで変わるので、正確な判断は就業規則と社内窓口の案内を優先してください。揉めそうなら、最終的な判断は専門家にご相談ください。

ダブルワークや副業を会社の相談窓口への伝え方

副業の相談って、上司に話す前に「どこに相談するのが正解？」で迷いますよね。

ダブルワークや副業会社の相談窓口は、会社によって呼び方も流れもバラバラです。だからこそ、社内の正規ルートを先に把握しておくと、後で揉めにくいです。

社内の正規ルートを外すと、あとで詰みやすい

よくある失敗が、「上司に言ったのに、人事に出してない」「人事に聞いたのに、上司承認が先だった」「申請書の様式が違う」みたいな手続きミス。

これ、内容が健全でも心証が悪くなりやすいんですよ。上司側は「管理できない人」と見えちゃうから。

伝え方は確認の形にするのが安全

窓口に聞くとき、いきなり「副業したいです！」だと、相手も構えます。

おすすめは、「手続きの確認」と「条件の確認」として短く聞くこと。あなたが求めているのは許可の強奪じゃなく、ルールの把握なので。

根回しはやりすぎないが正解

副業の話は広まると面倒になりがちです。同僚の嫉妬とか、変な噂とか、実害あります。なので、確認先は最小限でOK。

人事に「制度としてどうか」を聞き、上司には「相談として」伝える。これが一番スムーズかなと思います。

ちなみに、雇用型の副業（アルバイト）か、業務委託か、個人事業かで扱いが変わることもあります。ここも会社によりけりなので、迷ったら社内窓口で前提を揃えてください。

副業していいか聞くべきなの？

副業していいか聞くべきか、これは本当に悩みどころ。結論から言うと、会社員なら「就業規則に従って相談する」が基本的には安全です。

黙ってやると、あとで発覚したときに“内容の良し悪し”より“隠したこと”が問題になりがちなんですよね。

迷いの正体は「許可されるか」より「失うものが怖い」

あなたが怖いのって、たぶんこのへんです。

• 上司にやる気がないと思われる
• 評価が下がる、昇進が遠のく
• 副業を止められる、監視される
• 職場の空気が悪くなる

これ、めちゃ分かります。だからこそ「相談＝自己開示」にならないように、相談を“条件交渉”の形に整えるのがポイントです。感情を出すほど、相手は守りに入ります。

聞く前に答えられる状態を作る

副業の相談で詰むのは、上司からの質問に答えられないときです。「何の副業？」「いつやるの？」「月どれくらい？」に詰まると、上司は“安全側”である禁止に寄ります。

怖い上司ほど書面ベースで守る

いきなり口頭で切り出すと、相手の機嫌に左右されます。だから、まずは短いメールでアポを取るのが安全。

記録にも残りますし、上司も心の準備ができます。メールの中身は「許可ください！」じゃなくて、「副業に関する相談で10分ください」くらいがちょうどいいです。

とはいえ、あなたの会社の文化や上司のタイプで最適解は変わります。心配なら、社内窓口にルート確認をしたうえで動くのが安心です。

副業を申請するタイミングの最適解

副業を申請するタイミング、ここを間違えると通る話も通らなくなります。早すぎると材料不足で判断できない。

遅すぎると事後報告になって心証が悪い。つまり、“条件が固まった開始前”がベストです。

タイミングの目安は「開始の2〜4週間前」

これはあくまで目安ですが、開始の2〜4週間前くらいに話すと、上司や人事も検討時間が取れます。ギリギリだと「なんで今？」になりがち。余裕があると「条件調整」ができます。

開始前に決めておくことが申請の通過率を上げる

タイミングを良くしても、内容が曖昧だと止まります。なので申請前に、あなた側で決めておくと強いのが以下です。

繁忙期は自分から譲歩案を出すと強い

副業を止められる理由で一番多いのは「本業が忙しいから」。

ここ、真正面から戦うより、最初から「繁忙期は抑えます」「繁忙期は停止します」と提案すると、上司の不安が一気に下がります。上司が欲しいのは“管理できる状態”なんですよ。

副業を会社に認めてもらうには理由が重要

副業会社に認めてもらうには、テクニックより理由の設計が大事です。ここを雑にすると、上司も人事も「管理コストのほうが大きい」と判断しがち。

逆に言えば、会社側の不安を減らす理由が作れれば、通過率は上がります。

一番強いのは本業への還元

副業の理由として最強なのは、やっぱり「スキルアップして本業に還元します」。ただし、ふわっと言うだけだと刺さらないです。ポイントは“還元の形”を具体化すること。

「何がどう役立つか」をひと言で言えると強いです。会社って、メリットが見えた瞬間に許可が出やすくなるんですよね。

お金目的は見せ方がコツ

正直、お金が理由でも全然いいと思います。ただ、上司に「給料が安いから副業します」とぶつけると、給与不満に見えてしまうリスクがある。

なので、生活の安定や将来の備えとして、建設的に言語化すると通りやすいです。

理由＋条件セットで安心を完成させる

理由だけ立派でも、「いつやるの？」「本業大丈夫？」が残ると止まります。なので、理由とセットで条件を出すのが鉄板です。

• 稼働は週末中心で、平日は本業優先
• 会社の機材・データは一切使わない
• 同業・取引先は避ける
• 成果が落ちたらすぐ見直す

この“理由×条件”が揃うと、上司も人事も判断がしやすくなります。最終的には社内ルールが優先なので、正確な条件は会社の規程に合わせてくださいね。

上司の許可や報告義務はある？

副業する上で、そもそも上司の許可や報告する義務ってあるのか？って、めちゃくちゃ悩みどころです。

ここは注意で、法律で一律に「必ず許可が必要」と決まっているというより、就業規則・雇用契約・社内制度で決まっている部分が大きいです。だから、最初に見るのは社内ルール。

「許可制」「届出制」「原則自由」の違いを整理

会社の副業ルールは、だいたいこの3つのどれかです。

“原則自由”でも「何をしてもOK」にはなりません。特に、競業や情報漏洩はどの会社でも嫌がるポイントです。

上司が気にするのは義務より管理可能性

実務の現場では、「義務があるか？」より「管理できるか？」のほうが効きます。だから、許可や報告の話をするなら、先に安心材料を出すとスムーズです。

不安なときは書面で残る形が最強

口頭だけで進めると、後から「言った言わない」が起きます。だから、アポ取りメール、申請書、承認メールなど、記録に残る形を意識すると安心です。あなたを守る意味でも大事。

制度の扱いは会社によって違うので、正確な情報は社内窓口の案内を優先してください。揉めそうなら、最終的な判断は専門家にご相談ください。

なんで正社員はWワークがだめなのか

なんで正社員はWワークがだめなの？って、疑問としては自然です。だって、勤務時間外は自分の時間のはず。

でも現実は、会社側にも怖いものがある。ここを知ると、上司との会話が戦いじゃなくなります。

会社がWワークを嫌がる4つの理由

だいたい、会社が嫌がる理由は次の4つに集約されます。

• 本業への支障：疲労、遅刻、成果低下、メンタル不調
• 情報漏洩：機密・顧客情報・ノウハウの流出
• 競業・利益相反：同業、取引先、顧客奪取の疑い
• 信用毀損：反社・公序良俗・炎上などのリスク

つまり会社が見ているのは「副業そのもの」じゃなく、会社への損害リスクです。だから、あなたは権利を主張するより、リスクを潰す提案をしたほうが通りやすい。

専念義務の捉え方は、現場だとこうなる

法律の話を細かくすると難しくなるので、現場感で言うと、「本業の成果が落ちるならNG」「落ちないならOKに寄る」が基本です。

上司はあなたの人生を縛りたいというより、自分のチームの成果と責任を守りたいだけのことが多いです。

反発したくなったら

「なんでダメ？」って言いたくなる気持ちは分かるんですけど、ここで戦うと損します。勝ち筋は、

• 本業は落とさない（数字で示す）
• 漏洩しない（環境で示す）
• 競業しない（相手先で示す）
• 炎上しない（内容・発信で示す）

この4つの証拠を積むこと。あなたが「管理できる副業」を設計できれば、正社員でもWワークが成立する道は見えてきますよ。

会社に黙って副業をしたらバレるかバレないか

結論から言うと、会社に黙って副業をしたらバレる可能性は普通にあります。

これは怖がらせたいわけじゃなくて、現実の話。バレる経路は“あなたが完璧でも”発生します。ここ、気になりますよね。

バレる経路はだいたい3本

よくあるのはこの3つです。

• 住民税：税額の変化に経理が気づく
• SNS：投稿から特定される、つながりで漏れる
• 人づて：同僚の雑談、知人の紹介、噂

住民税はあなたの話し方より強い

住民税って、あなたが黙ってても勝手に動くんですよ。副業の所得が増えると、翌年度の住民税が変わることがあります。

会社が特別徴収（給与天引き）だと、経理が「住民税が高いな？」と違和感を持つことがある。これが有名なバレ方。

SNSは匿名でもバレる

匿名アカウントでも、投稿の時間帯、写真の背景、言い回し、フォロワーのつながりで特定されることがあります。

特に「月いくら稼いだ！」みたいな投稿は、目立つぶん危険。副業を守りたいなら、成果自慢より、運用の安全を優先したほうがいいです。

人づては善意と嫉妬で漏れる

これが一番しんどい。あなたが悪くなくても、同僚が悪気なく言ったり、逆に嫉妬で密告されたり。

なので、副業の話は社内で広げないのが基本です。相談は上司と窓口だけ、が安全。

黙ってやるほど、バレたときのダメージが大きくなります。規程が許可制なら、基本は相談したほうがトータルで安全ですよ。

会社が副業禁止の場合、バレたらどうなる

会社が副業禁止だけど、もしバレたらどうなるか、これはだれもが一番怖いところだと思います。

結論は「ケースによる」。でも、何がケースを分けるのかを知っておくと、怖さが整理できます。

処分の重さは副業の中身と悪質性

多くの会社は、いきなり最重の処分に行くというより、段階を踏むことが多いです。ただし、次の要素が絡むと重くなりやすい。

バレた後のNG行動

バレた後に焦ってやりがちなNGはこれです。

• 開き直って権利主張をする
• 嘘で塗り固める（後から矛盾して詰む）
• SNSや取引履歴を慌てて消す（不信感が跳ねる）
• 上司を悪者にして周囲に愚痴る（噂が拡散）

基本は、事実を整理し、規程に沿って是正する姿勢を見せること。感情の爆発は、あなたの立場を弱くします。

もし今から相談に切り替えるなら

すでに始めてしまっているなら、状況によっては「止める」「縮小する」「正式申請する」のどれかになります。

ここは会社と内容次第なので、軽々に断定できません。けれど、やるなら「条件を修正して、管理可能にする提案」をセットで出すのが現実的です。

副業禁止でも、いきなり人生が終わるわけではないです。大事なのは、会社が嫌がるポイント（競業・漏洩・支障）を増やさないこと。ここを守るだけで、ダメージはかなり減ります。

副業の相談を上司に断られた後の対処

ここでは「断られた」「揉めた」「バレた」など、実行フェーズの現実対応をまとめます。大事なのは感情で殴り返さないこと。

相手の拒否理由を分解して、条件を修正し、合意を取りにいく流れが一番ダメージが少ないです。

副業がバレてクビにするのは違法？

副業がバレてクビにされるのは違法なのでは？これは怖いテーマなので丁寧にいきます。

まず大前提として、解雇は会社側にも高いハードルがあります。現実には「注意」「是正」「処分」の段階を踏むことが多いです。

ただし、例外的に一気に重くなるケースもあるので、ポイントを整理します。

違法かどうかは状況による

ここは断定できません。違法かどうかは、就業規則、違反の程度、会社への損害、悪質性などが絡みます。

なので私は「こうすれば絶対大丈夫」とは言いません。代わりに、何が危険信号かを示します。

あなたが今やるべきは証拠の整理

揉めたとき、最後に自分を守るのは記録です。口頭のやり取りは消えます。だから、メール・チャット・申請書・面談メモなど、時系列で整理するのが大事。

強い言葉が出たら外部相談を視野に

会社側が強硬になっているときは、あなたが一人で粘るほど消耗します。

労働局の総合労働相談、労働組合、弁護士など、状況に応じて相談先を選ぶのが現実的。もちろん、最終的な判断は専門家にご相談ください。

怖い話をしましたが、落ち着いて整理すれば打ち手は残ることが多いです。焦って反論するより、状況を固めるほうが強いですよ。

副業を市役所に相談？公的窓口の活用

副業を市役所に相談するの？という疑問は、実はかなり筋がいいかも。理由はシンプルで、「税金の扱い」は自治体が絡むから。ただし、市役所で何でも解決するわけではなく、相談先の使い分けが必要です。

市役所で相談できるのは主に住民税まわり

市役所（自治体）で現実的に相談しやすいのは、住民税の徴収方法や通知の扱いです。

副業がバレる経路として住民税がよく出てくるので、「自分のケースはどうなるか」を確認するのはアリ。

ただし、職員さんも個別の事情に踏み込みすぎると答えられないことがあるので、聞き方が大事です。

労働トラブルは労働局が本丸

一方で、会社との揉め事（副業禁止、処分、解雇など）は、市役所というより労働局・総合労働相談の領域です。窓口を間違えると、たらい回しで疲れます。

公的窓口は万能じゃないが安心材料にはなる

公的窓口の強みは、変な営業が入ってこないこと。反対に弱みは、「個別案件の結論」は出してくれないこと。

だから、あなたの中での目的は「正確な制度の理解」と「次の一手の整理」に置くと、使いやすいです。

税金や申告はケース差が大きいので、正確な情報は公式サイトをご確認ください。不安が強い場合は、最終的な判断は税理士など専門家にご相談ください。

副業禁止でも会社が制限できる条件

副業禁止でも会社が制限できる条件って、ここを押さえると交渉が一気に楽になります。ポイントは「会社が何でも禁止できるわけじゃない」ということ。

ただし、現場では法律論より、会社が恐れているリスクを潰すほうが早いです。

会社が言いやすい制限理由は主に4つ

会社側のロジックは、だいたいこの4つに集約されます。

• 労務提供上の支障：疲労で本業に支障が出る
• 企業秘密の漏洩：情報やノウハウが外に出る
• 競業・利益相反：同業や取引先で利益を害する
• 信用毀損：反社、公序良俗、炎上で会社の評判が落ちる

だから交渉するときは、「副業したい」じゃなく「この4つはクリアします」の形が強いです。上司が欲しいのは、“自分が責任を取らなくていい状態”なので。

あなたが出せる制限回避の提案

制限の理由が分かったら、対策は具体化できます。たとえばこんな感じ。

交渉は正論じゃなく合意形成

ここ、大事です。あなたが法律的に正しいとしても、会社との関係が壊れたらしんどいのはあなた。

だから、目的は“勝つ”じゃなく“通す”に置いたほうが、現実はうまくいきます。上司のリスクを一緒に減らす、という姿勢が一番強いです。

もちろん、会社側の対応が不当だと感じるなら、外部相談も選択肢です。最終的な判断は専門家にご相談ください。

評価が下がる不安を防ぐ方法

副業の相談で評価が下がる不安、これはめちゃくちゃ分かります。

副業って、それ自体が悪いわけじゃなくても、「本業に集中してないんじゃ？」というバイアスを呼びやすい。だから対策は、気合じゃなく仕組みで作るのが正解です。

評価が下がる原因は副業じゃなく見えない不安

上司の頭の中で起きるのは、だいたいこれです。

• 副業してる＝疲れてるはず
• 疲れてる＝ミスするはず
• ミスする＝自分の評価も下がる

つまり、上司はあなたの人生より、自分の管理責任が怖い。だから、あなたがやることは「不安を見える化して潰す」になります。

最強の対策は本業の成果を可視化

副業を始めるほど、本業の見える化が効きます。例えば、週次の短い報告、タスクの進捗、数字で語れる成果。

これを淡々と積むと、「副業してても成果出る人」として評価が安定しやすいです。

副業を始める前に上司の地雷を踏まない

上司によって地雷は違いますが、だいたい避けたいのは次です。

• 勤務中の副業連絡（チャット返信なども）
• 眠そう、遅刻、雑な仕事
• 副業の自慢（稼ぎ自慢、成功自慢）

副業は、あなたの自由時間でやるもの。でも職場の空気は“見え方”に左右されます。だから、最初の数か月は特に、本業の丁寧さを1段上げるくらいがちょうどいいです。

不安が強いなら期限付きで提案

「まず3か月だけ試して、成果と体調に問題がないか見てもらう」みたいに期限を切ると、上司の抵抗が下がります。

上司は“永遠に管理するのが怖い”ので、「試験運用」はかなり効きますよ。

拒否された時の再交渉ポイント

拒否された時の再交渉ポイントは、ひとことで言うと「理由を分解して、条件を直して、もう一回出す」です。

断られた瞬間ってショックですけど、ここで感情的に反論すると関係が壊れます。もったいない。

再交渉は説得じゃなく共同作業にする

上司を論破しても、許可が出なければ意味がないです。なのでスタンスは「上司が抱えるリスク管理を一緒に解決する」に寄せます。これができると、空気が変わります。

拒否理由ごとに修正案を用意する

拒否には必ず理由があります。その理由に対して、修正案を出すのが再交渉のコアです。

言い方のコツはお願い＋条件＋譲歩

再交渉で強いのは、譲歩が入った提案です。「週2回やりたい」じゃなくて「まず週1回、最大2時間で試したい」。こういう形にすると、上司は許可しやすいです。

それでも無理なら別ルートを考える

再交渉しても動かない場合、上司だけで止まっているのか、会社として止まっているのかを切り分けるのが次の一手です。

社内窓口に制度確認をしたうえで、必要なら働き方そのものを見直す（部署異動、転職、副業しやすい会社への移動）も現実的な選択肢です。

ここも無理に突っ込むより、あなたの人生の勝ち筋を優先してくださいね。

副業の相談を上司にするポイント：まとめ

最後にまとめです。副業相談を上司に通すコツは、根性じゃなく設計です。

上司の不安を先回りして潰し、会社にとってのマイナスを消し、できればプラスも提示する。これだけで通りやすさが変わります。

合意形成の5本柱をもう一回だけ整理

一次情報に当たって“自分の会社の運用”に落とし込む

副業制度は、会社の規程と運用で差が出ます。だから、一般論だけで動くとズレます。公的な一次情報を確認して「論点」を掴みつつ、最終的には社内ルールに合わせるのが安全です。（出典：厚生労働省「副業・兼業」）

最後の注意（ここは本当に大事）

税金、申告、住民税の扱いはケースで変わります。正確な情報は公式サイトをご確認ください。不安が強い場合や、会社とのトラブルが深刻化しそうな場合は、最終的な判断は税理士・社労士・弁護士など専門家にご相談ください。

なお、副業の「住民税や申告」の考え方をもう少し具体で読みたい人は、当ブログ内の別記事も参考になると思いますのでご覧ください。
主婦の副業でハンドメイドは本当に稼げる？税金の注意点も整理

あと、SNS経由の身バレが怖い人や、発信系の副業を考えている人はこのあたりも役立つと思います。
インスタ副業の怪しい勧誘を見抜くコツと安全な稼ぎ方